방황을 통과하는 일 - #1. 경험한 것들

하고 싶은 이야기

’컴포트 존을 벗어나 성장하고 싶다, 미국에 가봐야겠다!’라는 무모한 생각 하나로 닥터나우를 떠난 지 어느덧 1년이 지났고, 아직도 방황하는 중이다. 예전 같았으면 아직 길을 못 찾은 내 모습이 한심해서 스트레스만 엄청 받고 있었을 텐데, 요즘은 좀 다르다. 이런 내 모습도 받아들이려고 노력하고 있고, 이렇게 글을 쓰고 있는 걸 보면 나름 잘 하고 있는 것 같다.

이런 태도는 최근에 사람들을 많이 만나서 내 고민을 털어놓고, 다양한 이야기를 들으면서 생긴 것 같다. 여러 사람들을 만나면서 ‘나만 방황을 하는 게 아니구나’, ‘이래도 되는구나’ 하는 생각을 했고, 최근에 읽은 실패를 통과하는 일이 그 생각에 마침표를 찍어줬다. 이 책 덕분에 ‘방황해도 괜찮다’에서 ‘제대로 방황하지 않으면 안 되겠다’로 생각이 바뀌었다.

한창 닥터나우에서 정신 못 차리고 있을 때 EO에 올라온 이승윤님의 영상을 보고 엄청 큰 위로를 받았었는데, 이 책을 읽으면서 그때와 비슷한 감정을 느꼈다. 누구보다 절박하고 힘들었을 경험들이 건조하고 담담하게 적혀 있었는데, 그래서 더 공감됐고, 벅차올랐고, 가슴이 미어지기도 했다. 세상 덤덤한 문장들을 읽으면서 혼자 감정의 롤러코스터를 탔고, 생판 남이 쓴 글을 읽고 ‘그래, 뭐 한 번 사는 건데 이게 맞지. 나도 이렇게 해봐야겠다.’ 하는 생각도 했다. 되게 신기하고 홀리한 경험이었다.

그래서 나도 글을 써보기로 했다. 지난 1년간 내가 어떤 방황을 했고, 앞으로 어떻게 나아갈 생각인지에 대해서. 누구 보여주려고 글을 써본 적도 없고, 못 하는 걸 남에게 보여지는 걸 즐기는 편도 아닌데, 내가 받은 위로와 공감을 다른 사람들이 아주 조금이라도 느낄 수 있었으면 좋겠다고 생각했다. 내가 뭘 대단히 이뤘거나 잘난 건 아니지만, 이런 내 이야기라도 보고 세상을 열심히 살아가는 누군가 단 한 사람이라도 ‘다른 사람들도 방황하는구나, 다들 우당탕탕 살아가는구나’ 하는 생각을 할 수 있었으면 좋겠다.

벌써 일년

머리 밀고 송별회때 펑펑 울던게 엊그제 같은데, 어느새 닥터나우를 떠난지 1년이나 됐다. 방황을 받아들이고 있다고 해도 불안감이나 조바심이 완전히 사라진 건 아니다. 아직 이렇다 할 무언가를 이루지 못했다는 자책감이 있고, 나는 멈춰 있는데 세상은 너무 빨리 나아간다는 생각을 자주 한다.

그래도 돌아보면 이것저것 많이 하긴 했다. 1) 샌프란에 다녀왔고, 2)거기서 인연이 된 팀(👨‍🏫)에서 일하면서 처음으로 다른 팀에 합류하고 적응하는 경험을 했다. 그리고 3) 뉴욕에 있는 팀(🪐)에 무작정 연락해서 2주 만에 미국으로 날아가 보기도 했다. 원했던 대로 컴포트존을 벗어나 나를 불편하고 가혹한 환경에 밀어넣었고, 그런 환경에서 압박감과 스트레스를 어떻게 다루는지 체크해 볼 수 있었던 것 같다. 그리고 또 지난달에는 4) 재밌는 제품(🤝)을 보고 무작정 연락해서 같이 일해봤다. ‘이 서비스를 세상에 내놓고 싶다’, ‘사람들이 쓰게 하고 싶다’ 이 생각만 하면서 유저 인터뷰부터 기획, 개발, 고객 응대까지 모든 걸 다 했다. 오랜만에 서비스를 만드는 일이 얼마나 재밌는지 진짜 제대로 느껴볼 수 있었다.

일장샌몽

KVIC와 링글에서 주최한 한인 팀들 네트워킹 행사가 있었는데, 로빈이 껴줘서 다녀올 수 있었다. 마침 방금 막 백수가 된 상태에서 앞으로 뭐 할지 정신을 못 차리고 있었는데, 로빈이 미국 가자고 해서 후딱 다녀왔다. 산 마테오의 링글 오피스에서 현지 한인 창업자들, VC들을 만날 수 있었고, 현실적인 미국 진출 이야기를 들을 수 있었다. 그리고 로빈 찬스도 좀 써서 일정 앞뒤로 구글, 메타, 퍼플렉시티에서 일하고 있는 한인 분들도 만날 수 있었다.

짧은 시간이었지만 정말 많이 느끼고 배웠다. 실리콘밸리에 있다는 게 어떤 건지 간접적으로나마 느낄 수 있었는데, 그 동네 사람들에게서 ‘세상을 바꾸는 혁신을 우리가 만들고 있구나’ 하는 감각을 넘어서, ‘지금 여기 있는 우리가 혁신을 만들어내야만 한다’ 라는 일종의 의무감까지도 엿볼 수 있었던 것 같다. 그 길이 편하고 멋져 보이는 겉모습이 전부가 아니라는 걸 알면서도 모두들 그 압박과 부담을 기꺼이 받아들이고 있었다. 정말 오랜만에 어린아이처럼 누군가를 동경하고, ‘나도 저렇게 되고 싶다’는 생각을 많이 했던 것 같다.

그리고 덤으로, 로빈이랑 오래 알고 지내긴 했지만 이렇게 길게 같이 지낸 적은 처음이라 사실 조금 망설였었는데, 결과적으로 너무 좋은 경험을 해버렸고, 내추럴 본 간잽이로 살아오던 나에게는 이게 좀 충격으로 다가왔다. 그래서 이 뒤로는 원래라면 “굳이? 좀 불편한데…” 하고 머뭇거렸을 일들도, 일단 한 번 해보자 하고 시도해보는 일이 많아진 것 같다.

👨‍🏫

샌프란에서 돌아오고 그다음 날이었나, 프로그램에서 알게 된 분이 자기 팀에서 같이 일해볼 생각 없냐고 제안을 주셨다. 당시 나는 미국에서 막 돌아와서 이것저것 많이 도전해보고 싶다는 생각을 하고 있었는데, 막상 어딘가 소속되어서 일한다는 생각을 하니 좀 부담스러웠다. 하지만 프로그램 내내 ‘사람 좋음’이 넘쳐흐르는 분이셨고, 미국에 상주 멤버가 있는 팀이어서 ‘어쩌면 여길 통해서 미국에 갈 수 있겠다’는 생각도 들어 파트타임으로 한 달만 한번 맞춰보자고 했다.

닥터나우가 아닌 다른 팀에서 일해보는 첫 경험이었다는 점에서 여러 가지 걱정이 있었다. 내가 다른 조직에서는 생각보다 아무것도 못 하는 부족한 사람이면 어떡할까, 내가 못해서 닥터나우도 욕보이면 어떡하지, 그리고 닥터나우 막바지에는 초기에 비해 정신적으로 많이 느슨해져 있었는데, ‘내가 다시는 열심히 달리지 못하는 그런 사람이 되어버렸으면 어떡하지’ 등등 전반적으로 나 자신에 대한 의심이 강했다.

근데 막상 하니까 잘 되더라. 어쨌든 그런 의심과 걱정이 나에게는 ‘증명해야 한다’는 압박과 부담, 책임감이 되었고, 쪽팔리기 싫다는 마음에 열심히 하게 됐다. 지나고 나니 아무것도 아닌 것처럼 느껴지지만, 닥터나우라는 울타리 밖에서도 굶어죽지 않고 1인분은 할 수 있겠구나 하는 걸 확인한 느낌이라 나에게는 아주 의미 있는 일이었다.

그런데 잠깐 동안이지만 또 열심히 달리다 보니 이런 생각이 들더라. 이렇게 몸도 마음도 안 챙기고 올인하는데 내가 이 제품에 그 정도로 공감하나? 내가 정말 이 제품이 잘되기를 이 정도로 절박하게 바라나? 아닌 것 같았다. 그래서 팀에 말하고 한 달 딱 채우고 조금 급하게 마무리해 버렸다.

사람들도 되게 좋았고, 한 달밖에 안 했지만 기능적으로나 정서적으로나 팀에서 내 역할이 생기고 있었는데, 그걸 져버리고 가는 게 미안하기도 했고, 무엇보다도 고민하느라 팀에 공유할 적당한 시기를 놓쳐서 우당탕탕 마무리를 하게 되었는데, 그게 아직까지도 너무 아쉽고 죄송한 마음이 크다.

🪐

👨‍🏫에서 느꼈던 아쉬움은 결국 ‘대충 조건만 보고 적당히 괜찮아 보이는 일을 하는 게 아니라, 가슴이 뛰고 내가 진짜 원하는 목표를 향해 달려나가고 싶다’는 거였다. 그 당시에 내가 가장 원했던 목표는 미국에 가는 거였고, 그럴 수 있는 선택지를 찾아다녔다. 현실적으로 내가 시도해볼 수 있는 포지션이 있고, 내가 만들고 싶은 제품을 만드는 팀들을 리스트업했고, 별거 없는 이력서를 정리해 연락을 보내기 시작했다.

그런데 뉴욕에 있는 어떤 팀에서 연락한 지 하루 만에 답장이 와서 커피챗을 했고, 그 뒤로 모든 과정이 말도 안 되게 빠르게 진행됐다. 커피챗 다음 날 코딩 테스트, 그다음 날 테스트 한 번 더, 그러고 며칠 뒤에 마침 한국에 계신 대표님과 커피챗까지 했고, 처음 메일 보낸 지 2주 만에 뉴욕으로 와서 맞춰보지 않겠냐는 연락을 받았다. 사실 겁이 좀 나긴 했는데, 샌프란에 갔다 오면서 배운 ‘굳이?’ 하는 걸 해보자 하는 마음에 일단 가보기로 했다.

막상 합류해보니 너무너무 힘들었다. 미팅 없이 노트북 쓴 시간만 주 100시간이 나올 정도로 일을 많이 했고, 영어도 잘 안 되는데 내가 중간에서 사람들을 챙겨야 했고, 채용 인터뷰도 바로 들어갔다. 너무너무 부담스럽고 힘들었다. 그런데 그 와중에 ‘이것만 이겨내면, 나만 잘하면 내가 원하는 목적지에 도달할 수 있겠구나. 잘하자. 잘하고 싶다.’ 이런 생각이 들었다.

팀도 그걸 느꼈는지 2주 만에 완전 합류해달라는 제안을 했고, 그대로 3달을 있었다. 뉴욕에서는 그냥 모든 게 힘들었지만 모든 게 좋았다. 일을 많이 한 것만 빼면, 팀이 나를 원했고 나도 팀을 원했다. 사람들이 좋았고, 그 사람들과 함께하는 팀에 기여할 수 있는 내가 좋았다. 말도 안 되게 고통스러웠지만, 내가 기꺼이 받아들이고 싶은 고통이었다.

뉴욕이라는 도시도 너무 좋았다. 그래도 일주일에 반나절 정도는 틈틈이 시간을 내서 맨해튼 전역을 걸어 다녔는데, 걷기 정말 좋은 도시였고, 사람들이 다 거기 붙어 있으려고 아둥바둥 치열하게 사는 게 느껴지는 것도 너무 좋았다. 그리고 그러면서도 사람들이 서울에 비해서 서로에게 많이 열려 있다는 게 느껴져서 너무 신기하고 좋았다.

그런데 짐을 정리할 겸 한국에 들어와서 리모트로 일하면서 이야기가 많이 달라졌다. 내가 재택을 선호하는 스타일도 아니었고, 내가 효용감을 느끼던 많은 역할들이 사무실에서 사람들이랑 부대끼며 해야 하는 일이었는데 그게 안 되니 스트레스가 쌓였다. 이렇게 여러 가지로 상황이 안 좋아졌는데, 설상가상 비자 문제도 해결이 어려워졌다.

그래서 고민을 많이 하다가 결국 팀에 이야기했다. 너무 마음에 들었던 기회였던 만큼 미련도 컸고, 나도 이성적인 판단을 잘 못했던 것 같다. 혼자 고민을 오래 하다가 마음을 정하고 나니, 한국에 와 있던 대표님이 출국하는 날이 되어버렸고, 그 와중에 얼굴 보고 이야기하고 싶다는 마음에 출국하는 당일에 급하게 얘기를 꺼냈다. 이번에도 마무리가 너무 서투르고 거칠게 돼버렸다. 전과 같은 실수를 반복했다는 사실 때문에 몇 배로 부끄럽고 죄송하고 자괴감이 들었다.

🤝

🪐에서의 도전이 실패로 끝난 다음 한 달 정도 벙 쪄버렸다. 내가 어떤 걸 잘할 수 있는지 다른 시각에서 확인할 수 있었고, 마침 그걸 원하는 팀이 있었고, 나도 그 팀이 마음에 들어서 거기서 잘하고 싶었고, 여기서 잘 해내면 내가 바라는 목표를 이룰 수 있을 것만 같았다. 모든 게 잘 맞는 것 같아서 모든 걸 다 쏟아부으며 달리고 있었는데, 갑자기 한순간에 모든 게 끝났다. 자전거를 열심히 타고 달리다가 몸이 바짝 달아오른 상태에서 갑자기 페달이 사라진 느낌이었다.

진짜 많이 힘들었다. 한 달 정도 스트레스받고 정신 못 차리고 있었는데, 어느 날 ‘이러다가 진짜 큰일 나겠다’ 싶어서 아무 일정도 없는데 그냥 억지로 밖으로 나왔다. 그 뒤로 뭐가 없어도 그냥 나와서 카페 가고 사람들 만나고 했다. 이때부터 ‘나 방황하고 있구나’ 하고 스스로 인지하고 사람들을 많이 만나 이야기를 나눴다.

이렇게 목표가 꺾이는 경험을 한 번 하고 나니까, ‘내가 어떤 걸 달성하고 싶다’ 하는 목표를 설정하고 그걸 달성하려고 달리는 것보다, 크게 봤을 때 내가 가고 싶은 방향을 정하고 그쪽으로 하루하루를 밀고 가는 일을 하고 싶었다. 결과와 상관없이 그 방향으로 밀고 나간 순간순간이 나에게 의미 있는 그런 일을 하고 싶었다.

그래서 내가 뭘 좋아하고, 나한테 중요한 게 뭔가 고민을 많이 했는데, 나는 사람을 좋아하는 것 같더라. 친구들을 좋아하고, 재미있는 사람들 만나서 이야기하고 듣는 걸 좋아하더라. 그리고 진주, 서울, 뉴욕을 겪으면서 느낀 게 있었는데, 서울 사람들은 모르는 사람에 대한 경계심이 너무 높은 것 같았다. 그리고 그게 너무 아쉬웠다. 그렇지 않은 곳의 사람들에 비해 인생이라는 여정에서 손해 보는 게 너무 많다는 생각을 했다. 그래서 막연히 사람들을 이어주는 걸 해보고 싶다는 생각을 했다.

그러다가 🤝 팀을 만났다. 사실은 이 팀의 제품을 알게 됐다. 큰 범위에서는 사람들을 이어주는 서비스라고 볼 수 있는데, 사람을 이어준다고 해서 뻔한 데이팅 같은 건 아니고, ‘사람이 사람을 만나는 방법’을 새로 정의하려고 하는 것처럼 보였다. 그게 너무 재밌어 보여서, 무작정 고객센터에 연락해서 “이상한 사람은 아닌데, 혹시 내가 도와줄 게 있으면 좀 껴달라”고 했다. 이 사람들도 이상한 사람들인 게, 하루 만에 바로 줌 콜을 하고 사무실 앞에서 커피 한 잔 한 다음 같이 해보자고 하더라. 그래서 우선 한 달 정도 해보자고 하고 일을 시작했다.

일은 내가 생각했던 것보다 너무 좋았다. 처음 연락할 때, ‘사람을 이어주는 서비스를 만든다는 건 어떤 걸까? 사람들은 어떤 생각을 하고 어떤 이유로 이 서비스를 쓸까?’를 알고 싶었는데, 되게 많은 걸 배울 수 있었다. 여기가 예전부터 사람들을 이어준다는 큰 줄기 안에서 오랫동안 여러 일을 해온 팀이라 그동안 쌓인 많은 경험과 인사이트들을 훔쳐볼 수 있었고, 실제로 지금 서비스의 유저들과 인터뷰도 하고 데이터를 보면서 배울 수 있는 게 많았다.

그리고 도메인에 대해서뿐만 아니라 메이커로서도 많은 걸 배웠다. 모든 스타트업들이 그렇듯이 여기도 작은 팀이 부족한 리소스로 스케일하기 어려운 업을 해나가고 있었는데, 그 과정에서 팀의 철학을 견지하고 타협하지 않는 모습, 그리고 리소스 부족을 극복하기 위해 AI를 극단적으로 활용하면서 생산성을 극대화하려는 모습 등 여러모로 배울 게 많았다. 또 전체적으로 좀 별난 사람들이라 그런지 나랑 결이 잘 맞았고, 그런 사람들이랑 같은 목표를 향해 달려가는 경험을 할 수 있어서 좋았다. 그리고 구성원 모두가 주인의식을 가지고 유저 인터뷰, 기획, 개발, 마케팅 등 다 하는 만능팀이 되려고 노력한다는 점도 대단하다고 느꼈다.

그런데 놀랍게도 이번에도 한 달만 하고 마무리하게 됐다. 이번은 사실 앞의 두 경우랑은 좀 달랐는데, 여기선 계속 해봐도 되겠다는 생각을 하긴 했다. 태생이 간잽이라 일단 다른 기회들도 간을 보긴 했지만, 그래도 이번에는 명확하게 내 생각을 정리해서 후회 없는 선택을 했고, 부끄럽지 않은 방식으로 잘 소통한 것 같아서 스스로 칭찬해주고 싶다.

아무튼 그래서 당분간은 저 의문을 해소하는 시간을 가질 것 같다. 이것저것 빠르게 만들어보고, 돈도 벌어보고, 그 와중에 또 재밌어 보이는 게 있으면 찍어 먹어보고 그럴 예정이다.

이렇게 한 번 돌아보고 나니까, 처음 방황을 시작하던 시기에 비해 조금이나마 단단한 사람이 된 것 같다는 생각이 든다. 그래도 ‘뭘 찾아서 방황하는 건지’는 좀 찾은 느낌이다. 아무래도 방황하는 동안 했던 경험들이나 거쳐왔던 팀들, 그리고 무엇보다 그 동안 만난 사람들 덕분인 것 같다. 그건 다음 글에 풀어보겠음.